孫さんや柳井さんのインタビュー記事だったと思うのですが、「お二人が一番苦労したのはいつですか？」という質問に二人共「年商10億まで」と答えていたのが印象的でした。（どこで見たか忘れました。記憶違いだったらすいません）プレーヤーとマネージャー、更に取締役などの機能分化が進んでいない小規模組織は、もちろん色んなモノが「無い」のですが、それ以上に「視点の切り替え」が難しいのではないでしょうか。
経営者・経営陣としての純粋な立場「だけ」であれば「こうあるべき」が分かったとしても、そのこうあるべきを実行する立場も同時に自分が担っていたり、更にはその下のプレーヤーの立場も担うと、視点の切り替え、視座の切り替えを瞬時に行いながら、自分や周りに突っ込みながら、前に進まなくてはいけません。「とは言え自分のXXXの役割的に」等自分の都合をどうしても挟んでしまいがちですが、会社・事業として「こうあるべき」を常に優先しつつ、プレーヤーとしての自分を律していかないと、事業としては間違った方向にすっ飛んでいってしまいかねませんし、その視点の行ったり来たりが周りのメンバー・パートナーと合わないとなんとも合意が取りづらいです。（結果として合意形成に時間が掛かる＝社内パワーが無駄な所に使われている）
リソースがないからこそ、いろいろな役割を自分でやっている。ただ、役割間の整合性が常にとれているわけではない、というところがポイントに成ると思いますが、小さな組織特有のこの問題、全体でこういう問題が「有る」と認識しつつ、全体の方向性に従うことを基本に（個別解が全体の方向性を変えるほどのインパクトが有るときはもちろんあるので）自己とチームを律していかないと、結果なんて出ないな。そんな事を実感した次第。頑張っていきましょう！