「なんとなく嫌だな」「煩わしいな」と思うことはだいたい手に付かない。長く続かない人種です。（半分は残念ながら）
僕の仕事の３種の神器は、Mac、iPhone、そしてイヤホンなのですがイヤホン難民とまでは行かないものの、よく「また買ったんですか？」と言われるほど、イヤホンを変えています。で、やっと最近傾向がわかりました。基本的にイヤホンは消耗品（毎日使うのでどうしても断線等する）ので、何よりも「ある程度の音質×掛け心地」が重要なんだ。と。
音質を追求すると、ばかみたいな（失礼）値段のイヤホンにぶつかります。（それがいいか悪いかは、最早よくわかりません。視聴環境がどう考えても外は良くないので、そんな音質を求めても、、、というのが個人的な見解です）ただ、大きかったり、重かったり、いろいろあって「肌触りが悪い・掛け心地が悪い」事も多かったりします。そうすると手（耳）につかず、結局使わないorなくしてしまう。。。直近そんなことがあり、結局一時気に入っていたイヤホンを短期間で辞め、その一番エントリーモデルを買い直し、なんとか満足する。という今日このごろ。
自分の大事にするポイント、癖を把握して（僕の場合は肌触り）周りを「お気に入りの小数の物で満たす」そんな生活を早くしたいものです。（まだまだ迷いがたくさん出ます）